Rick e Fred são os melhores amigos e encontram-se ambos em casamentos de longa data. Quando começam a mostrar sinais de cansaço, as suas mulheres pensam num plano para revitalizar os casamentos: darem aos maridos um livre-trânsito – uma semana de liberdade para fazerem o que quiserem. Sem consequências. Ao início, esta ideia parecia um sonho tornado realidade para Rick e Fred, mas rapidamente percebem que a percepção que eles tinham da vida de solteiro é bem diferente da realidade.
Quando Erin e Garret (Drew Barrymore e Justin Long) se conhecem num bar em Nova Iorque, não poderiam imaginar que, o que podia ser apenas uma relação passageira, se fosse transformar tão rapidamente numa grande história de amor. Depois de seis semanas de fusão total, o regresso dela à cidade de São Francisco torna tudo quase insuportável.
Agora, depois de tudo o que viveram um com o outro, como poderão regressar à sua vida normal? Como conseguirá o amor sobreviver à distância, aos ciúmes e aos pequenos mal entendidos.