Para Nick, Kurt e Dale, a única coisa que lhes tornaria os dias no trabalho mais toleráveis, seria verem os seus chefes transformados em poeira. Despedirem-se não é uma opção, e, resultado de umas bebidas a mais e de conselhos de um ex-prisioneiro, os três amigos começam a conceber um plano para se livrarem dos seus chefes… para sempre.
Danny é um cirurgião plástico bastante mulherengo, mas que a dada altura se apaixona por uma rapariga mais nova do que ele. No entanto, disse-lhe que era casado mas que se estava a divorciar, e Palmer insiste em conhecer a futura ex-mulher de Danny. Para se safar desta mentira, ele tem de pedir à sua assistente, Katherine, que faça de conta que é a sua mulher. Mas, inesperadamente, vão surgindo vários acontecimentos e as mentiras continuam a aumentar, ao ponto em que os filhos de Katherine são envolvidos. É então que toda a gente parte para o Hawaii, para um fim-de-semana que lhes irá mudar a vida.
Chegada à casa dos 40 e após uma busca infrutífera pelo homem perfeito, Kassie Larson (Jennifer Aniston) decide avançar por sua própria conta e risco e ter um filho sozinha, recorrendo às mais modernas técnicas de inseminação artificial. Sete anos depois, com a vida estável e um filho de seis anos, ela descobre um segredo que Wally Mars (Jason Bateman), o seu melhor amigo, tem guardado durante todo este tempo: durante o processo de inseminação, Wally substituiu o esperma do dador escolhido por Kassie pelo seu próprio, o que talvez sirva como explicação para as incríveis semelhanças entre ele e aquela criança… Agora, complicações à parte, ambos vão ter que arranjar maneira de lidar com a situação da melhor forma possível…