São Francisco, 1957. Uma obra-prima é julgada e esse é um momento decisivo para a contra-cultura americana. O filme recria a vida de Allen Ginsberg e do poema Howl, explorando géneros e temas que ainda hoje são actuais: a definição de obscenidade, os limites da liberdade de expressão, a natureza da arte.
Ben Kalmen (Michael Douglas) passou dos 50 e já foi um homem de sucesso: um longo e estável casamento com Nancy (Susan Sarandon), de que resultou uma filha, uma situação financeira confortável e uma carreira de êxito no mercado automóvel. Às voltas com uma crise de meia-idade, consegue arrasar com tudo o que tinha conquistado e hoje não tem absolutamente nada. Agora, vê-se a braços com muitos problemas e, por mais difícil que possa parecer, vai ter que começar do zero… Da dupla de realizadores Brian Koppelman e David Levien (“Tilt” e “Criminosos à Solta”), é uma comédia dramática sobre vários recomeços, oportunidades e possibilidades.